Początki cerkwi św. Jana Teologa w Chełmie sięgają pierwszej połowy XIX wieku. W tym czasie w mieście stacjonowały wojska rosyjskie, a rosnące potrzeby religijne żołnierzy i urzędników związanych z administracją Imperium Rosyjskiego sprawiły, że podjęto decyzję o wzniesieniu prawosławnej świątyni. W 1846 roku uroczyście położono kamień węgielny, rozpoczynając budowę cerkwi.
Do prac budowlanych zatrudniono miejscowych cieśli i murarzy, co było wówczas powszechną praktyką i pozwalało wykorzystać doświadczenie lokalnych rzemieślników. Szczególnym elementem wyposażenia świątyni był ikonostas, wykonany przez warszawskiego fabrykanta Fryderyka Blickle. Niestety, w trakcie realizacji zamówienia artysta zmarł, a dzieło dokończyła jego żona, doprowadzając projekt do końca.
Gdy zasadnicza część budowy została ukończona, przystąpiono do wykonania dekoracji malarskiej wnętrza. Zadanie to powierzono znanemu warszawskiemu malarzowi Bonawenturze Dąbrowskiemu, który wykonał malowidła ścienne oraz obrazy zdobiące świątynię. Uroczysta konsekracja cerkwi odbyła się 13 czerwca 1852 roku.
Po odzyskaniu przez Polskę niepodległości świątynia pozostała w rękach niewielkiej, liczącej niespełna sto rodzin społeczności prawosławnej w Chełmie. Mimo zmieniających się realiów politycznych i społecznych cerkiew zachowała swoją funkcję religijną i kulturową. Do dziś stanowi ważne centrum życia prawosławnego na ziemi chełmskiej oraz świadectwo wielokulturowej historii regionu, w którym przez wieki przenikały się różne tradycje religijne i narodowe.
